Ascoli Piceno è una delle città monumentali d'Italia: il suo centro storico è interamente costruito in travertino, una roccia sedimentaria calcarea estratta dalle cave del territorio, ed ha come fulcro la rinascimentale piazza del Popolo dove si trovano alcuni degli edifici più importanti tra i quali il palazzo dei Capitani, lo storico Caffè Meletti e la chiesa di San Francesco.
Altro fulcro cittadino è lo spazio urbano di piazza Arringo, la piazza più antica di Ascoli, dove si elevano il medioevale battistero di San Giovanni, la cattedrale di Sant'Emidio, che racchiude al suo interno la cripta dedicata anch'essa al santo patrono. Vi sono inoltre il palazzo Vescovile, il palazzo dell'Arengo, sede della pinacoteca civica e di alcuni uffici comunali. Non solo le piazze, ma anche le strade ed i vicoli di impronta schiettamente medievale contribuiscono a caratterizzare il centro storico come via Pretoriana, via di Solestà, via delle Stelle, via Soderini, via del Trivio, antico cardo e corso Mazzini, decumanus maximus, che attraversa da ovest ad est il centro urbano.